Букинг- система инет- бронирования отелей. В этом плане мне больше триваго нравится, но букинг тоже сойдёт. Телефоны автоматы я конкретно в Москве наблюдала всего один ( недалеко от Белорусского вокзала) но вот как он работает и работает ли, я Вам не подскажу. Может в Питере с автоматами получше. Такси часто можно просто поймать в городе. Также из аэропортов/вокзалов можно вызвать: там прям автоматы бронирования такси стоят.

Из потенциально опасного я бы отметила, что не стоит бродить в одиночестве в темное время суток по городу. На Невском, конечно, ничего не случится, а вот в каком-нибудь Купчино - очень даже. Так что отель лучше выбрать дороже, но ближе к центру.
Без смартфона, мне кажется, в современном мире невозможно выжить )))) но, думаю, варианты найдутся.
Метро безопасно. Всегда есть шанс, конечно, в ночи нарваться на толпу гопников, но шансы эти в целом очень невелики, особенно учитывая, что вы не юноша в шарфике Спартака.

Evangelista
Про юношу в шарфике Спартак в районе Купчино сильно

Может тогда попутчиков поискать попробовать? Ну и/или с местными побеседовать. А то опасения как будто Россия - пригород ада. 

Ну и всё таки наличие телефона (не обязательно смартфона) с местной сим-картой позволит себя чувствовать и намного комфортнее и безопаснее. Особенно если туда заранее занести нужные номера служб, людей, заведений и т.п. Смартфон - ещё лучше, т.к. интернет будет всегда под рукой, а это карты, события, тел. номера, поиск,  ... форум